Tres causas, por frecuencia.
Contacto de facturación equivocado
Estás escribiendo al contacto de proyecto en vez de cuentas por pagar. Abre el cliente → tab Contactos → marca a la persona correcta como billing_contact = true.
Caída de reputación SMTP
Si una cuenta del pool recibe spam complaint, la entregabilidad cae para todo lo que salga por ella. Settings → Email → pool SMTP → revisa health flags. Pausa cuentas no saludables; el pool rutea alrededor.
Auth de dominio mal configurada
SPF/DKIM/DMARC en el dominio sender. Settings → Email → Diagnósticos te marca el record faltante. Arregla en tu DNS provider; deja 24h para propagar.